当俄国内战的第一枪打响时，俄国安那其主义者和其他左翼反对党一样面临着令人尴尬的困境——他们应当支持哪一方？作为坚定的自由意志主义者，俄国安那其主义者们对布尔什维克政权的独裁政策不持任何正面看法，但白军的前景似乎更是一团乌漆嘛黑，同时，对苏俄政权的积极反对可能会促使胜利的天平偏向极右分子，而另一方面，对布尔什维克的支持可能会使他们深陷其中，一旦布尔什维克所面对的危机消退，他们将永久存在并且无人可撼动他们的霸主地位。这是一个不管是由切身参与还是局外旁观都难以给出解决办法的窘境。经过多次反省和辩论，不同的无政府主义者采取了各种立场，例如主动抵抗布尔什维克，被动中立到渴望合作。然而，许多人将他们的命运投给了四面楚歌的苏俄政权。
其中一个较为突出的例子是比尔·沙托夫。比尔·沙托夫是美国前犹太妇女联盟的积极参与者，在二月革命推翻沙俄政权后他回到了祖国俄罗斯。1919年秋，沙托夫以第十红军中的一名军官的身份投入到了保卫彼得格勒抵抗尤丹尼奇的防守战中。第二年，他被传唤到赤塔，担任远东共和国交通部长。在他离世之前，沙托夫一直尝试着向其他自由意志主义者诸如艾玛·戈德曼和亚历山大·伯克曼证明他的合作立场是正确的。沙托夫接受了苏维埃政府的小职位，同时并敦促他的同志们也这样做，或者至少不要从事敌视布尔什维克事业的活动。罗斯钦，一位曾经的魔怔安那其主义者，同时也是一位反马克思主义的斗士，在之后其表现令所有人都膛目结舌——他把列宁誉为现代伟人之一。据维克多·谢尔盖说，罗斯钦甚至试图提出一个“无产阶级专政的安那其主义理论”（精分我呕）。1920年，他在莫斯科一群安那其主义者面前发表讲话，敦促他的同志们与列宁的政党合作。他宣称：“每一个安那其主义者都有责任，全心全意地同列宁主义者一同战斗，布尔什维克是GM的先遣队。别管你的理论，为重建俄罗斯做实际工作。布尔什维克的队伍规模从来不嫌大，布尔什维克欢迎你（大嘘）。”，许多安那其主义者都将其视作克鲁泡特金与巴枯宁等人事业的背叛者，英国安那其主义团体称其为驻扎在克里姆林宫中压榨人民的吸血鬼。
在南俄，前政权的威权被完全打乱，推崇暴力的安那其主义支派找到了最肥沃的土壤。那儿出现了成群结队的武装劫掠者，以“飓风”和“死亡”为旗号展开行动，每到一个季度都会出现，随时准备在机会出现时突袭城镇或村庄。叶卡捷琳诺斯拉夫的巴枯宁游击队歌唱着一个新的“炸药时代”，它将迎接形形色色的压迫者，红白相间：
随着教堂钟声的响起！
我们将发出不同的警报。
伴随着爆炸声和呻吟声
我们要建立自己的和谐！
在哈尔科夫，一群狂热的安那其未来主义者宣称“世界文明死亡！“并敦促群众拿起斧头，摧毁眼前的一切。
和平派安那其主义者谴责这些带有暴力行为的安那其组织是复刻版“西西里海盗”，认为他们在利用安那其主义的外衣来掩盖其活动的掠夺性。对温和派来说，抢劫和恐怖主义是对安那其主义主张的荒诞讽刺，它们只会挫伤运动真正的追随者的士气，并在公众眼中诋毁安那其主义。非暴力思想的安那其主义者用笔墨武装了自己，并对苏俄的独裁政权进行批评与抨击。他们的批评中的主要思想是布尔什维克的gm仅仅用“国家资本主义”代替了私人资本主义，一个大业主取代了许多小业主，因此，工农群众们发现自己处于了一个“新的统治阶级——一个从知识分子的子宫里诞生的怪胎阶级”的统治之下。俄罗斯贵族和资产阶级曾经享有的特权和权威，已经落入由党政官员组成的新的统治阶级手中。
随着内战局势的改变，布尔什维克对此类批评的容忍程度越来越低，并且开始着手于取缔莫斯科和彼得格勒的安那其主义团体，安那其主义者开始大批流亡乌克兰，乌克兰是沙俄政府迫害逃犯的常年避难所。在哈尔科夫市，一个新的无政府主义组织，纳巴特联合会，于1918年成立，很快就可以在南部所有主要城市拥有蓬勃发展的分支机构。正如所料，纳巴特的追随者们对苏俄的独裁统治持极端批评态度，但他们认为，安那其主义运动最紧迫的任务是保卫革命免受白军的袭击，即使这意味着与布尔什维克的暂时联盟。为了挽救gm，他们把希望寄托在群众自发组织起来的“游击队”上。纳巴特领导人把目光投向了由内斯托·马赫诺领导的游击队，马赫诺的追随者把他看作是一个新的斯滕卡·拉津或普加乔夫，被派去实现他们古老的“土地与自由”的梦想。马赫诺和他的部下们骑在马背上，坐着装有机枪的搭枪卡（tachanki），在第聂伯河和亚速海之间的开阔草原上快速地来回移动，在行进中集结成一支小部队，在敌人心中激起恐慌与不安。多个独立的游击队接受了马赫诺的指挥，并集结到他的黑色旗帜之下。村民们乐意为马赫诺的民兵们提供食物与优质马匹供应，使得马赫诺的游击队能够轻松地长途旅行。他们会出现在敌人最意想不到的地方，攻击布尔乔亚们和白军的军事要塞，然后尽快消失。他们时常穿着俘虏的制服潜入敌人的队伍窃取他们的情报或在近距离向他们开火。当走投无路时，游击队员们会在土里埋下他们的武器，独自返回自己的村庄在田野里干活，等待下一个信号来挖掘他们的武器库，并在一个意想不到的地方再次出现。用维克多·谢尔盖的话说，马赫诺所带领的游击队员们揭示了“组织和战斗的真正史诗般的能力。”然而，他们的成功很大程度上要归功于他们领袖的非凡品质。马赫诺是一位勇敢而足智多谋的指挥官，他将铁腕意志与幽默感结合起来，赢得了农民们的信赖和忠诚。1918年9月，当他在迪布里夫基村击败一支强大的奥地利军队时，他的部下授予他亲切的头衔——马赫诺“老爹”。
一段时间里，马赫诺与布尔什维克的交情还算友好，苏俄官媒称赞他是一位“勇敢的游击队员”和伟大的gm领袖。1919年3月，马赫诺和布尔什维克缔结了一项联合军事行动条约，对抗邓尼金领导的白军，双方关系在此时处于最佳状态。然而，这种和谐的姿态掩盖不了这两个群体之间的基本敌意：布尔什维克对马赫诺义军们在红军内部中的思潮变动的影响记在心头。随着摩擦的加剧，苏俄的报纸放弃了对马赫诺的颂扬，开始攻击他们，称之为“富农份子”和“马赫诺匪帮”。同年5月，两名被派去暗杀马赫诺的契卡特工被黑军抓获并直接处决。接下来的一个月中，托洛茨基宣布马赫诺的游击队为非法组织，布尔什维克对他在古利亚波利的总部进行了闪电战。然而在同年夏天，当邓尼金向莫斯科大举进攻时，布尔什维克和马赫诺的相互派出使节人员进行沟通，此时双方关系迅速恢复。1919年9月26日，马克诺突然对乌曼镇附近的佩雷戈诺夫卡村发动了成功的反击，切断了邓尼金的补给线，在他的后方制造了恐慌和混乱。这是邓尼金戏剧性地进入俄罗斯腹地的第一次严重逆转，也是阻碍他前往布尔什维克首都的主要因素。年底，红军的反攻迫使邓尼金迅速撤退到黑海沿岸。
在佩雷戈诺夫卡胜利后的几个月里，马赫诺的游击队规模达到了顶峰。在10月和11月期间，马赫诺占领了叶卡捷琳诺斯拉夫和Aleksandrovsk，从而获得了第一次将无政府主义概念应用于城市生活的机会。马赫诺的目标是摆脱所有类型的统治，鼓励经济和社会自决。因此，当Aleksandrovsk的铁路工人抱怨他们已经好几个星期没有得到报酬时，他建议他们控制铁路线，向乘客和货运托运人收取公平的服务费。然而，这种乌托邦式的计划并没有赢得全部工人的支持，因为与习惯于管理自己事务的独立的村民不同，工厂工人和矿工作为复杂工业机器中相互依存的一部分运作，在没有指导的情况下就失去了主管和技术专家。此外，农民和工匠可以用他们的劳动产品进行易货，而城市工人的生存则必须依靠固定工资。此外，马克诺还承认了他的前任——乌克兰民族主义者、白军和布尔什维克——发行的所有纸币，加剧了经济局面的混乱。他从不理解城市经济的复杂性，而不关心理解它们。他痛恨城市的“毒害”，珍视他出生的农民环境的自然简朴。无论如何，马赫诺几乎没有时间来执行他定义不清的经济计划。他总是在移动，甚至很少停下来喘口气。
1919年底，马克诺接到红军高级指挥部的指示，要求其立即将军队转移至波兰前线。这项命令的目的很明显，就是要把马赫诺的军队从他们的祖国领土上拉出来，从而让布尔什维克统治得以巩固。马赫诺拒绝让步。托洛茨基的反应是坚定和毫不犹豫的：他取缔了马赫诺的游击队，并派出红军镇压他们。接下来的八个月中，双方都在艰难地挣扎，损失惨重。严重的斑疹伤寒疫情增加了双方受害者的人数。由于与红军人数规模的巨大差距，马赫诺的游击队避免了激烈的战斗，依靠他们在两年多内战中完美的游击战术。
1920年10月，邓尼金在南部的继业者：弗兰格尔男爵（Baron Wrangel）发动了一次大规模攻势，从克里米亚半岛向北进攻。红军又一次向马赫诺寻求援助，作为回报，布尔什维克同意大赦苏俄监狱中的所有安那其主义者，并保证安那其主义者在不要求暴力推翻苏俄政府的前提下享有宣传自由。然而，仅仅过了一个月，红军就取得了足够的成绩，保证了内战的胜利，苏俄领导人撕毁了他们与马赫诺的协议。马赫诺已经失去了作为军事伙伴的作用。同时，只要马赫诺仍然逍遥“法”外（布党的法），安那其主义的精神和农民暴动的危险将继续困扰着布尔什维克政权。因此，1920年11月25日，刚刚战胜弗兰格尔军队的克里米亚的马赫诺游击队的指挥官们被红军俘虏，并被立即遭到处决。第二天，托洛茨基下令攻击马赫诺在古利亚波利的总部，而契卡组织成员同时在哈尔科夫逮捕了纳巴特联盟的成员，并对全国各地的安那其主义俱乐部和组织进行了突袭。在对古利亚波利的袭击中，马赫诺游击队的大多数成员被抓捕、监禁与被当场射杀。然而，马赫诺本人连同他被击溃的游击队设法躲过了契卡与红军。在乌克兰持续了一年的游击战后，马赫诺精疲力尽，在受着重伤的情况下被战友带着穿过德涅斯特河进入罗马尼亚，最终找到了去巴黎的路。
马赫诺的战败标志着俄国安那其主义的终结。三个月后，也就是1921年2月，该运动又遭受了一次重大打击，年近80岁的彼得·克罗波特金患肺炎去世。克鲁泡特金的家人拒绝了列宁提出的国葬提议，并成立了一个安那其主义者委员会来安排葬礼。莫斯科苏维埃主席列夫卡门涅夫（Lev Kamenev）允许少数被囚禁的无政府主义者有一天的自由参加游行。冒着莫斯科严冬的严寒，两万人在科尔泰格游行至克鲁泡特金王子祖先的埋葬地诺维德维奇修道院。他们举着标语牌和黑色横幅，上面写着要求把所有无政府主义者从监狱里释放出来的要求，还有诸如“有威权就没有自由”、“工人阶级的解放是工人自己的任务”等格言，合唱团高呼永恒的记忆。当游行队伍经过布蒂尔基监狱时，囚犯们摇着窗户上的栏杆，唱着安那其主义者的圣歌向死者致哀。艾玛·戈德曼在克鲁泡特金的墓前发表了讲话，学生和工人们在他的墓旁摆放了鲜花。克鲁泡特金的出生地是莫斯科旧贵族区的一座大房子，被他的妻子和同志们转交给博物馆，用来收藏他的书籍、文件和个人物品。在一个学术性安那其主义者委员会的监督下，它得到了全世界朋友和崇拜者的支持。
安那其主义的黑旗在克鲁泡特金的葬礼过后的几十年内，再也没有出现在俄罗斯大地上。两周后，喀琅施塔得起义发生了，政治逮捕的新浪潮席卷了苏俄。安那其主义书店、印刷场所、俱乐部被查封，安那其主义的圈子被警察打断。甚至托尔斯泰派的和平主义支持者也因拒绝在红军服役而被枪决。
随着时间的推移，镇压有增无减。1921年9月，契卡人处决了两名知名的安那其主义者，没有经过审判，也没有对他们提出正式指控。艾玛·戈德曼非常愤怒，她想用英国女权运动的方式制造一个场面，把自己绑在第三届共产国际大会开会大厅的一个长凳上，向代表们大声抗议。她的俄罗斯朋友劝她不要这样做，但不久之后，她和伯克曼对革命的转折深感沮丧，决定离开这个国家。“过去的日子如同死灰一般，”伯克曼在日记中写道。“希望一个接一个地熄灭了。恐怖和专制摧毁了十月出生的生命。gm的口号早就过时了，gm的理想被人民的鲜血扼杀了。昨天的气息注定了数百万人的死亡；今天的阴影笼罩着整个国家，犹如一层黑色的苍穹。dc正在践踏群众。革命已死，它的灵魂在荒野中哭泣…我决定离开俄罗斯。”